《骗中骗》是一部具有黑色幽默风格的影片。它以怀旧的色彩描述了三十年代经济大萧条时期的诈骗与火并活动。影片一开始，在钢琴的伴奏下三个主角拿着假面具出现了。结尾又故意将枪战、残杀处理成大闹剧。对白俏皮，妙语连珠，纽曼与雷德福配合默契，妙趣横生，加上“冷面”明星罗伯特·萧配戏，大受欢迎。

故事发生在1936年，伊利诺伊州的久利特市，三个骗子用“调包计”骗去了一个过路人的钱。没想到这笔钱是纽约黑社会老大德利隆根手下去向他交纳的赌款抽头。三个骗子中黑人老头路德和毛头小子虎克亲如父子，这次的大收获让路德心萌退意，并力劝虎克也就此收手不过这种以骗为生的生活，年轻气盛的虎克赌气离开，却被腐败的联邦警探施耐德逮了个正着，伺机敲诈他们的非法所得。虎克从他嘴里知晓这笔钱将会给他们带来厄运，当即用计送走了施耐德。急忙跑去报信的虎克还是晚了一步，路德惨死。

虎克发誓要报仇，他很快就到了芝加哥并找到了亨利康夫。获悉好友被杀的亨利康夫此刻正被联邦调查局追捕，但他还是决定要帮助虎克报仇。

亨利康夫（化名为萧）用高明的赌术彻底激怒了德利隆根，还当众羞辱了他。此时虎克（化名为凯利）主动接近德利隆根，诉说对老板萧的不满，并邀请德利隆根参与自己的计划，整垮萧的赌马公司。亨利康夫的计划进行得非常顺利，虎克却接连遇到麻烦，一方面要避开警探施耐德的追捕，一方面要躲开德利隆根派遣的杀手，他还得乔装成凯利和死敌德利隆根频繁接触，一旦不小心被识破了身份，虎克将会死得比路德还要惨。

是上帝的眷顾还是命运的偶然，施耐德抓到了虎克，但他不是被送到警局而是FBI的秘密基地，原来施耐德已经被FBI收罗，虎克等人的一举一动也一直都在被监视着。FBI要虎克做内应帮助抓捕亨利康夫，虎克为了给路德报仇可以豁出性命和德利隆根作对，自然也不愿意出卖朋友，但他最终屈服了，唯一的条件不是为自己寻求出路，而是要FBI保障报仇计划得以顺利进行。

凌晨两点寂静的街上空无一人，虎克监视着心仪的姑娘，同样也被别人监视着。亨利康夫夜不成眠，独自抽着烟想着明天怎么样给骗局收尾。原来虎克中了德利隆根的美人计，差点冤死路中，幸好亨利康夫识破，并顺水推舟的设计了FBI的出现。虎克捡回一命，心绪万千，他答应“FBI”的条件亨利康夫也知道了，复仇计划还能不能进行到底呢？