《如果折断她的旗》是竹井10日著作、CUTEG插画的轻小说，为讲谈社新设立的“讲谈社轻小说文库”的首批作品之一。为了宣传新文库的设立以及推广小说自身，小说在正式发行前就于讲谈社旗下漫画杂志《月刊少年Rival》上开始了漫画版的连载。

恋爱旗标、友情旗标、胜利旗标及死亡旗标──“旗标（flag）”，那是人生歧路上重要的选项。自从某事件後，少年‧旗立飒太能够在他人头上看到“旗标”。转学进入都内首屈一指的名门学校“私立旗谷学园”的他，因为看得到“旗标”的缘故，一直跟他人保持距离……然而身边不知为何却美少女成群，热闹非凡！她（含性别疑似“她”者）们五人听说男生宿舍只有他一个人，竟然提议要和他一起住！他看到的“旗标”究竟意味着什么？另一方面，一男五美少女住在同一个屋檐下的团体生活又会有什么发展？